Concordo contigo, todos os dias temos os mesmo questionamentos "devo fazer faculdade?", "qual linguagem é melhor?", "será que estou pronto para a vaga X ?", "vale a pena estudar tal tecnologia?" Acho que ninguém na face da terra tem a resposta para esse tipo de questão, apesar de eu entender que a maioria só quer a opnião de quem é mais experiente, a verdade é que essas escolhas são suas e a responsabilidade de se der certo ou errado é totalmente sua.
Já sobre o que está errado, ao meu ver, é apenas a tecnologia, nunca tivemos tanta informação e tantas possibilidades, esse é o paradoxo da escolha, achar que ter mais possibilidade é a melhor opção é falso, pq com tantas escolhas você se desgasta tentando escolher a melhor, e a verdade é que não existe a melhor, e muitas vezes você só descobre se realmente foi uma boa escolha depois que tomou a decisão. E essa tensão de parecer que você não pode errar ou perder tempo na sua vida não ajuda em nada.