"...E como eu posso fazer para não ter que passar mais por essas situações ?..."
Resposta simples: nao da.
Voce nao conhecia (ate precisou verificar exemplos para saber como proceder) e teu chefe pensou que o que ele tinha passada era o bastante: ou seja, nenhum dos dois tinha real conhecimento sobre os detalhes tecnicos da atividade em questao.
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So que se voce questina muito o gestor, via de regra ele fica irritado ("porra este moleque tambem nao sabe nada").
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Se voce nao questiona, via de regra ele fica irritado ("Porra moleque, se nao sabe pergunta").
Noves fora o fato do gestor tambem nao saber o que envolvia (dai o absurdo dele cobrar em 40 minutos) - para qualquer lado que voce correr, entra no ditado: "se correr o bicho pega, se ficar o bicho come".
Como resolve ? Nao resolve - as vezes a gente passa por este tipo de situacao e vai em frente, so isso.
O maximo que da para fazer eh quando o gestor for pegar no teu pe, voce ja ter a malicia e jogo de cintura para contornar este tipo de situacao.
QUANDO ja sei que a solicitacao vai levar mais tempo e trabalho - ai sim aviso ja no ato.
SE NAO faco ideia de quanto tempo leva, digo (algo do tipo, mas com o devido jogo de cintura): ok, vou verificar e te informo.
Boa sorte !