Obrigado pela dica, eu realmente não conhecia os Servlets. Acho que, por mais que eles simplifique o desenvolvimento sua configuração ainda parece ser um pouco chata.
Bom, eu comecei a fazzer com o módulo HTTP do Java mesmo, e vou te dizer... É MUITO VERBOSO, viu!, mas estou mantendo bem estruturado(a medida do possível) e esta dando certo.