Acho um debate interessante, na minha visão, acredito que pra muitas pessoas, o seu primeiro contato, vem de tutoriais que sempre pegam algo que é comumente usado hoje em dia, o youtube, o spotify ou até mesmo a netflix(esse tem muitos kk), por exemplo, normalmente iniciam com bases simples e a tangibilidade da web proporciona uma certa facilidade.

Mas não tiro o ponto de que, talvez começar com uma aplicação nativa também possa ser muito bem aproveitado, talvez até mais que a web, em questão de código, arquitetura, baixo nivel e etc.

Eu mesmo iniciei no console com C# mas sem o contato visual de algo que lhe algo palpável, pode acabar gerando frustações, dependendo da pessoa é claro, e também querendo algo mais simples e rápido pra criar.