Tem que ter um olhar mais amplo para tomar essa decisão.

Por exemplo, trocar um sistema feito em PHP puro legado para Laravel pode não trazer benefícios imediatos para o usuário, mas para a implementação de novos recursos e outras correções talvez faça sentido, o que vai impactar diretamente na outra ponta (usuário).

Quantos desenvolvedores conhecem esse sistema puro feito em PHP 5.6? Tem documentação atualizada? Se contratarem um novo dev amanhã, ele vai saber se virar em pouco tempo para começar a implementar novos recursos e subir correções? Quanto tempo você levou até se adaptar e entender esse sistema legado?

São esses pontos que também precisam ser levados em consideração. Laravel é um framework amplamente conhecido, por isso um dev que já sabe Laravel não terá grandes dificuldades para assumir o sistema. Ele já sabe a onde fica as rotas, as views, middlewares, etc, o que impacta no tempo de entrega das tasks.