Estimar tarefas é mais difícil que programar (pelo menos pra mim).
Certa vez um gestor me falou de uma estratégia bem interessante que é uma unidade de medida chamada story point que é uma medida associada a dificuldade do trabalho, diferente das datas que não leva em consideração a trabalho envolvido.

Basicamente definimos quantos story points cabem na sprint do time e assim conseguimos montar as tarefas.

Mais sobre story points: https://www.atlassian.com/agile/project-management/estimation