Qual area da programação é mais dificil de seguir carreira ?

Acho que já respondi isso em Pra quem está começando a ser desenvolvedor, quais outras áreas de progração existem além do desenvolvimento web?.

Difícil pode ser relativo ao background da pessoa ou a atividade mais específica. Então se for pegar no geral pode ser que uma se sobreponha a outra. Tem problemas que não são de áreas específicas que são muito difíceis, por exemplo distribuição que é considerado por muitos como o problema mais difícil de resolver, e que mesmo assim algumas pessoas escolhem se meter nisso sem necessidade absoluta.

Algumas exigem você ser bom, outras dá pra enganar bem. Sistemas muito simples, muitas vezes feitos para web são alguns dos que dá pra programar como um jogador de pelada de "terrão" e ainda ganhar um troco. Alguns você tem que estar preparado para jogar no time de uma cidade média e certamente tem aqueles que só se estiver pelo menos na mira do Manchester United.

Tem problemas que basta dar uma solução, mesmo que porcaria e é considerado aceitável. Em geral em problemas que podem falahar que nao traz conseuências, que poucas pessoas usam ou dependem dele.

Qualquer coisa se torna difícil, algumas vezes sem a pessoa perceber, quando não se tem bem os fundamentos. Porque aí tudo o que ela for fazer tem uma distância razoável para alcançar bons resultados. E ela nem sabe como sair disso.

Boa parte das pessoas acham que fazer um compilador é difíicil, algumas até acham mieo mágico. Mas esse é um dos problemas mais dominados da computação. É relativo.

Farei algo que muitos pedem para aprender a programar corretamente, gratuitamente. Para saber quando, me segue nas suas plataformas preferidas. Quase não as uso, não terá infindas notificações (links aqui).

A mais dificil creio ser desenvolvimento de games, seguido de sistemas operacionais.
Ambas quase que inexistem no Brasil, e a mais fácil seria dev web.
O problema é que como o colega acima disse, costumam dar reset facil e rapido.
Mas é aquilo se voce pegar o básico voce aprende as novas tec bem rapido tbm.
Front end, não importa qual for a tec modinha, o negocio é saber bem html+css+js, o resto é resto.
Back end, não importa qual for a tec modinha, o negocio é saber bem alguma lang de back, tipo php, node, go e etc. O resto é resto.
Claro que independente do caminho seguido, saber o basico da computação, como algoritmos, estrutura de dados, arquitetura de computadores e etc, é a chave pra não depender de tec modinha.
Já é bem batido oq vou dizer, mas se voce souber bem o basico, aprende qualquer tec nova rapido.
Eu costumo brincar dizendo que se eu sobrevivi ao C++ não é nenhuma tec modinha que vai me derrubar xD

Não sei no geral, mas pela minha pouca experiência estudando, está sendo Ciência de Dados, temos pouquíssimo conteúdo em Português para estudar, fora a matemática mais profunda se a pessoa quiser se aprofundar no assunto, vai ter que dar um jeito no inglês e correr atrás. Sinto a notável diferença quando vejo vídeos do pessoal de fora, parece que aqui temos muitos cursos de fazer as coisas ficarem bonitinhas, mas que na vida real não agregam nenhum valor.

(Não que as coisas serem atrativas para o usuário não seja importante, estou falando de outra coisa)

Acho que algo relacionado a inteligência artificial, pois além de ter que estudar muito, você também deve entender bastante matemática, e estou falando de entender mesmo, caso contrário, como o Akita disse, você é só um operador de ferramentas.

Se eu estivesse começando agora, procuraria, ERPs, banco de dados ou business intelligence.
Front e back end tá muito ruim, toda hora muda e dá reset em você.
Sugiro SAP.
Protheus da TOTVS.
Banco de dados Oracle.
Amazon QuickSight .
Salesforce.
E claro somado a Machine Learning que é o nosso presente e futuro, não tem como escapar disso.