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Você citou que a UpWork é onde você está crescendo. Isso foi uma escolha sua, e se sim, porque?

Obrigado por compartilhar sua experiência me motivou a começar.

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É uma boa ideia de conteúdo para postar aqui, é um decisão bem complexa.

Resumidamente, eu escolhi por esses motivos:

1. Muita demanda de clientes que não está sendo atendida.
2. Plataforma com estrutura completa e consolidada.
3. A média de profissionalismo entre os freelancers é baixa, então é fácil se destacar.
4. Ganhar em dólar te faz ganhar mais dinheiro com o câmbio, mesmo com seu cliente pagando menos. (4.2: tenho expectativa de alta para o dólar nos próximos anos).
5. Plataforma está preparada para receber desenvolvedores, ao contrário de outras que tem foco para designers e profissionais de marketing.
6. Me identifiquei com os termos de contrato e achei justo pelo que oferecem.
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Focada especificamente nestas coisas não, mas dá uma olhada nos jobs para isso no UpWork.

DevOps:
https://www.upwork.com/nx/jobs/search/?q=devops&sort=recency

Python:
https://www.upwork.com/nx/jobs/search/?q=python&sort=recency

Analisando brevemente esses dois serviços dentro da plataforma, vejo que o DevOps tem poucos profissionais e bastante demanda, é um espaço aberto para ganhar dinheiro.

Python está um pouco mais disputado, mas com um bom perfil e paciência você consegue se destacar, sem dúvidas.