Obrigado, acho que é esse o caminho mesmo, vou me informar com algum escritório de contabilidade para uma acessoria.
Respondendo a "Solução mais simples: abre um cnpj e entra no s..." dentro da publicação Tributos sobre licença de software
1
2
Acredito ser o melhor caminho para quem quer vender um serviço de software como você.
Tem alguns escritórios online de contabilidade que vão cobrar 100 reais de mensalidade e a abertura gratuita (continua sendo necessário pagar as taxas da junta comercial e prefeitura).
Mas honestamente, recomendo primeiro você vender uma quantidade razoável de licenças, validar a viabilidade do seu produto e só aí abrir um CNPJ.
Se antes disso acontecer de alguém pedir uma nota fiscal, pede para algum amigo conm cnpj emitir.
2
O inovoice seria emitido pelo Lemon Squeezy (concorrente do GumRoad), mesmo para as compras nacionais, então a questão é como pagar direitinho o imposto na hora de repatriar o $$$ no caminho Pay Pal -> banco.
Apesar de confiar muito na viabilidade do produto - tenho recebido retornos extremamente positivos com bastante assertividade sobre a intenção de compra - estou inclinado a começar como PF mesmo, até porque vou precisar de um tempinho para fazer alguns ajustes pós-lançamento.
Felizmente não dependo financeiramente do resultado e tenho outras fontes de renda, então tenho uma margem de segurança boa, e a ideia é usar todo o $$$ das primeiras dezenas de vendas direto em marketing.