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Ficou bem confuso entender o que você quer com esse post.

Se for um roadmap de estudos, esse que você fez ai tá bem aberto, mas interessante. O clássico de todo desenvolvedor backend é https://roadmap.sh/backend

Sobre Python, na minha opinião é uma linguagem que ganhou uma popularidade errada, por ser fácil de aprender. Ela é famosa por ser possível fazer de tudo com ela, mas pasmem, quase toda linguagem é assim também.

Vende-se muito que, por exemplo, "Python é a linguagem da ciência de dados", mas você vai precisar saber muito mais que apenas Python para se tornar um cientista de dados. Na real, saber uma linguagem geralmente é só um pedacinho dos conhecimentos gerais para se trabalhar com programação.

Se você quer focar em Web, eu indicaria JavaScript, Java/Kotlin, ou até mesmo o PHP.

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Justamente acho que posso ter caído nessa popularidade, realmente é simples de codar visto as outras numa perspectiva de aprendizado... Mas realmente acho que as vagas estão pedindo determinada senioridade que o Js, por exemplo, que possui muito mais vagas entry-level. Minha grande dúvida é sobre como é melhor entrar no mercado, o melhor caminho digamos assim.

E obrigado pela contribuição no tópico!