Acabei de tentar e também não deu certo...
Quando eu estou com o aplicativo da conexão aberta ele funciona o click, porém quando eu coloco o programa para rodar e fecho a VM o código executa sem erros e não executa o click, pelo visto ele tenta realizar o click porém por não ter um mouse lá dentro o click de fato não ocorre.

Obrigado pela ajuda amigo, postei a resposta em um comentario logo acima...
Utilizei o metodo no cmd tscon rdp-tcp#0 /dest:console e funcionou bem.
Tentei rodar esse metodo com a lib PyAutoGUI e não funcionou, então utilizei o metodo com a autohotkey e parece funcionar!