Eu não compartilho meus dados com o servidor do obsidian. Sobre "só funcionar online", já tive bastante experiencias ruins em depender 100% de programas que só funcionem online, e também tenho um problema mais de ordem pessoal, já que nos lugares onde habito ou viajo não costumam ter uma internet rápida ^^*
De qualquer maneira sempre tento ter os binários rodando na minha própria máquina (e ter meus backups tbm). Como diria um amigo meu: "se não tá na sua máquina, não é seu, e a qualquer momento podem lhe tirar"
O Obsidian tem seus problemas, mas no momento tem me atendido, como respondi acima ao confrade, eu pretendo no futuro substituir o mesmo.