Boas perguntas!

1. Você não tem como saber que sabe o suficiente; mas:

2. Quando no problema que você está resolvendo surge a necessidade de aprender mais, de tal maneira que a linguagem que você está usando precisa de muitas "gambiarras" para resolver o problema em questão, então você pode buscar isso em outras linguagens.

3. Nas linguagens atuais você nunca sabera uma linguagem completamente, pois são muito vastas (isso era diferente nas linguagens antigas nas quais podiamos dominar totalmente uma linguagem, e ainda precisamos nos livrar desse conceito nas linguagens modernas); nas linguagens modernas dada a sua vastidão você sempre precisará de alguns materiais de apoio para te auxiliarem nos problemas complexos.

4. Concluindo: Não vai existir um momento no qual você saberá um linguagem completamente. Tenha materiais de apoio e faça seus resumos com trechos de códigos reaproveitáveis, documente bem os projetos que você já fez para consulta futura; organize, organize, reorganize tudo isso para consultá-los com praticidade.