Excluir conteudo do seu assinante é um passo certeiro para ser processado e fechar sua pequena empresa. Jamais, isso jamais deve ser feito. 

Se você não tem capital, estrutura financeira ou técnica, jamais, mas jamais mesmo ofereça planos free. Esse é o primeiro passo para a derrocada do seu projeto. 

Ofereça Trial, trabalhe o marketing mas jamais permita a utilização de forma totalmente grátis.

Ainda mais no seu segmento (se entendi bem é algum projeto simples para gestão de tarefas) que existem toneladas de concorrentes de peso quase de graça.

Entendi, muito obrigado pela dica.
Outra coisa para exibir o uso de cada feature, e controlar o uso em determinada views, o jeito mais escalavel seria utilizar uma tabela FeatureUsage?

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