Coisas que aprendi escrevendo Assembly:

• Assembly nivela por baixo: Não existe bam bam bam quando o negocio é Assembly! Se não documentar, se lascou! Tanto numa calculadora simples, quanto no Assembly do kernel Linux, o que todos tem em comum é que são extramamente bem documentados.
• Seja elegante!: Assembly é uma das linguagens(sintaxe) mais lindas que já vi. Todo código assembly além de bem documentado, é bem editado! e isso nos leva ao proximo tópico...
• Seja paciente!: Essa eu levei pra vida! Programas em assembly as vezes são grandes e você vai precisar de paciencia para conclui-lo. Principalmente porque você vai escrever muitos comentarios, vai compila-los, recompilar e etc. E mesmo depois de escrever tudo direitinho, vai ter que documentar e comentar para não esquecer o que estava fazendo haha

Agora minha dica (não vale muita coisa, mas se está interessado..):

Apesar de muito legal esse post, não tem muita necessidade de usar Docker para aprender assembly(pelo menos no linux). Se você usa uma distribuição linux, ela provavelmente veio com o GCC, você pode criar scripts C e incluir Assembly neles(só falei por curiosidade mesmo, não é interessante fazer isso). Você também pode instalar o NASM e o FASM! NASM e FASM são compiladores e lincadores de Assembly, recomendo que aprenda o NASM. FASM é parte dos projetos da GNU e acho que vem junto com GCC, mas ele usa uma sintaxe diferente. Já o NASM usa tanto a sintaxe intel x86 quanto outras, sendo mais facil de escrever Assembly com ele!

NASM talvez esteja disponivel para Windows também, mas nunca usei Assembly/C/C++ no windows, então não sei como anda o desenvolvimento nessa plataforma. MAS se você usa Windows, sempre pode instalar o Docker, instalar uma imagem ubuntu e desenvolver seu Assembly tranquilamente :)