Pra mim, vai do tamanho do prejuízo ao perder a senha.
Ex: se o tabnews pedisse login constantemente, eu usaria uma senha fácil de lembrar.
Já a senha da financeira por onde faço investimento, seria mais complexa, mesmo que eu tivesse mais dificuldade de digitar toda vez que fosse acessar.

De qualquer forma eu uso sempre o BitWarden mesmo que eu vá utilizar uma senha muito fácil pela simples comodidade de dar 2 clicks para preencher todo o usuário e senha ao invés digitar.

Uso no navegador e no celular, então muito raramente preciso digitar uma senha.

E ainda que seja de boa usar uma senha "decorável", não é nada seguro utilizar a mesma senha em tudo que é sistema, então mesmo assim se torna difícil lembrar qual a senha de determinado serviço. Tem técnicas como usar um prefixo igual pra todas as senhas e utilizar o nome do próprio serviço como sufixo (ex: 1maS3nh4Mu1t0L0k4@facebook), mas ainda assim, basta o hacker descobrir uma que vai saber que vc usa essa técnica em todas.