Eu tenho uma visão sobre isso, mas acredito que seja uma coisa bem particular: eu não compro livros (ou outros conteúdos) de quem eu nunca vi produzindo algo legal antes. Dessa forma, acho que se quer faturar algo para mim em cima do seu conhecimento primeiro preciso ver seu conhecimento no mundo real, seja em palestras, vídeos, artigos e etc....
Mas é claro que no meu caso há excessões, quando conteúdo já seja algo com bastante renome no mercado, por exemplo, o livro The Mythical Man-Month é um baita livro mas não conheço mais nada do mesmo autor, nem sei se ainda está vivo.
Não sei se fui claro com isso, mas algumas pessoas do marketing aplicam esse conceito de primeiro se tornar relevante para só depois extrair valor daquilo. Mas levaram ao extremo com aquelas ideias de "Semana da XYZ" e no final do conteúdo gratuito, vem o link promocional de algo.