Tem uma coisa que eu não entendi muito bem:

eu gostaria que meu primeiro emprego fosse presencial

minha experiência atual é em Ruby on Rails

Fiquei confuso em relação a que tipo de experiência em RoR você se refere se você está procurando um primeiro emprego. Seria free lancer ou coisa do tipo?

Se vale a pena?

Sim, vale. Assim como Java, Node, Rails, C#... projetos para essas tecnologias vão existir por muitos anos ainda.

Resta saber se você vai ter perfil para "encaixar" nas demandas desses projetos, se você for um bom programador que conhece bem os conceitos base, está sempre aberto para aprender novas tecnologias e metodologias, e está sempre se atualizando, dificilmente ficará sem trabalho.