Eu uso Delphi há vários anos, hoje é uma das minhas principais fontes de renda, mas confesso que não gosto muito dele não.

Para desenvolvimento de apps desktop, é realmente produtivo para entrega, o problema começa na manutenção de projetos mais antigos e equipes grandes de desenvolvedores. Incompatibilidades de versões bibliotecas/componentes, projetos que rodam normalmente mas ao abrir em uma nova versão da IDE gera vários erros (em um hotfix isso atrapalha demais). Isso tudo é o dia-a-dia de um programador Delphi.

Nenhum gerenciador de pacotes (como um NPM da vida) implacou realmente por conta da estrutura do ambiente. Além do valor/custo de certos componentes serem bastante altos para programadores individuais e pequenas empresas (sem contar o custo da IDE/Studio).

Atualmente uso Delphi apenas para sistemas legados, e também o que envolve diretamente automação comercial graças ao projeto ACBr.

Sobre o desenvolvimento web e multiplataformas, com Delphi é possível mas não é tão simples quanto outras plataformas/ambientes modernos. Só teria vantagem mesmo se for para usar partes de sistemas robustos já existentes no projeto, se for para criar algo do zero na minha opinião é melhor não usar Delphi.