vai realmente "aprender" a programar.

Além de ofensivo é sem lógica - quem disse isso não sabe programar e você não deveria escutar.

No mais, tanto faz em qual linguagem você comece!
O importante é começar de algum lugar!
Js tem uma curva inicial menor da pra fazer algo raído e já ver, e da pra faer coisas legais com pouco conhecimento. Mas é uma estrada mais longa pois JS tem muita, muita coisa e quanto você mais estuda mais coisa aprende!

Tipada ou não tipada pouco importa, o que importa é vontade de aprender, criar coisas
e ir sempre aprendendo, pode começar com qualquer uma, desde que tenha afinco.

O que da maturidade é estudo e criar coisas. Pegar projetos e ir fazendo.
Se é com uma linguagem tipada ou não isso não importa!

As outras perguntas dependem de você!

Abraços