Ruby nunca foi muito popular! Só pra começar!
Mas uma coisa legal com a chegada do ruby on rails foi que todos, sim todos
os outros frameworks de outras linguagens copiaram ele.

Uma coisa interessante, Ruby nunca foi popular como PHP ou java até menos que .net e python.
Não falo JS pq estando no navegador as pessoas são obrigadas a saber neh.

Mas ele mudou o mercado, e também foi e é bem usado para criar startups.
Hoje em dia menos que antes. Mas github foi feito em ruby on rails.

Hoje com outros frameworks entregando tanto quando ruby on rails meio que o pessoal
quis ficar onde já gostava, php, node, java, .C#