Boas práticas vs aplicações em produção

Acredito que essa questão se torna mais relevante dependendo do perfil de cada trabalhador.
No seu exemplo de uma empresa familiar que usa Delphi no modo "go horse", me parece uma ótima oportunidade para alguém "abrir caminho no mato", tipo, você tem um espaço aberto de coisas que pode tentar, arriscar e propor...
Então, para alguém mais proativo e auto motivado, é um prato cheio. Você pode começar versionando o código com o Git, propondo guidelines, revisando código, minicursos para compartilhar conhecimento e assim por diante.
Ao final da jornada na empresa, você vai poder expor os sucessos e fracassos e toda a experiência adquirida, e então poderá dizer: 'Quando cheguei aqui, era tudo mato.'
Agora, se esse não é o perfil do trabalhador, ou seja, se ele está querendo fazer o seu e seguir o fluxo, trabalhando melhor sendo conduzido do que conduzindo (é um perfil, não estou falando mal), então o melhor é pular fora. Pois por padrão, tendemos a replicar o que está ao nosso redor, no caso, tendemos a replicar as práticas do código. Código ruim tende a gerar código ruim, pois quando vamos implementar algo, (eu pelo menos) procuro ver se a base de código atual já resolve o problema para reutilizar a solução.
Se o trabalhador se limitar a manter o status quo, será muito destrutivo, para ele e para a empresa, pois cada vez mais o código se tornará pior e impossível de se manter, até que seja refeito em uma nova tecnologia e inicie esse mesmo processo recursivo. Para esse caso, o melhor é trabalhar em uma empresa onde as trilhas na selva já foram feitas, e só precisamos segui-las.
Alguns poderão dizer que é o ciclo normal, afinal, em alguns anos será feito um novo sistema mesmo, então por que ter zelo pelo atual?
Aqui cabe toda uma discussão, mas pensando no caso que você expôs, para um trabalhador proativo, o zelo trará a ele muita experiência e conhecimento, e a chance de fazer a diferença. Afinal, nesse cenário caótico, uma pequena mudança com um sistema de revisão, por exemplo, vai trazer muita mudança.
Minha dica para você, se me permite dizer... É alinhar seus objetivos com os da empresa, basicamente expondo sua visão a eles e propondo mudanças. Você vai aprender muitas soft skills no processo, como lidar com barreiras, tomar a frente e, claro, arcar com as consequências de cada mudança que você propôs.
Como disse, é um prato cheio para quem tem muita coragem e força de vontade, pois por vezes, até que algo se concretize, você pode ser o único a ver uma vantagem nas mudanças propostas.

O quão prejudicial isso pode ser para um entrante na área?

Há pessoas que vão apreciar o seu perfil, no entanto, existe o risco de você acabar utilizando ferramentas ultrapassadas, o que pode torná-lo menos atraente para oportunidades futuras. Contudo, desde que você seja capaz de manter algumas habilidades relevantes para conquistar uma posição, não vejo grandes problemas.

Na entrevista de emprego, é fundamental enfatizar que você está comprometido em agregar valor aos negócios da empresa e aos seus clientes. A maioria dos entrevistadores compreende que as boas práticas não dependem exclusivamente de um indivíduo, mas sim da colaboração da equipe e da liderança da equipe.

Por outro lado, você pode começar a buscar por outras oportunidades de emprego e, caso surja uma proposta interessante, considerar a possibilidade de mudar de emprego. Geralmente, a melhor época para procurar um novo emprego é quando você já está empregado.