Boas colocações, meu caro. Por isso é legal ouvir outros. Quanto mais se ouve, maior a qualidade da decisão.

Vamos lá:
"Não é um saas, você tem certeza disso?"
R: Absoluta. Não haverá login. O app de mensagens é o ambiente de autenticação, ninguém terá um "tenant" exclusivo para criar seus usuários ou seu proprio ambiente.

"Se você tem tempo pra fazer isto, vá em frente, mas entenda que você precisará de clientes pra manter esse projeto, e pra ser bem sincero, poucos estão dispostos a pagar por isto"
R: Legal, é pra isso mesmo que estou submetendo a ideia a todos.

"Se você tem tempo pra fazer isto, vá em frente, mas entenda que você precisará de clientes pra manter esse projeto, e pra ser bem sincero, poucos estão dispostos a pagar por isto"
R: Legal, é pra isso mesmo que estou submetendo a ideia aqui. Um colega aqui embaixo pensa diferente, mas vou pesar cada opinião.

"A questão da segurança ainda está bem nebulosa. Como você pretende criar pastas encriptadas no Windows, por exemplo?"
R: O próprio Windows já dá suporte nativo a pastas criptografadas. Mas pretendo desenvolver um add-on para Windows visando garantir que o usuário só possa subir arquivos seguros e criptografados.

"No seu repositório, caso alguém consiga um acesso, qual é a segurança que você disponibilizará pra quem for usar o serviço?"
R: Chaves e segredos de criptografia ficarão seguros atraves do recurso de gerenciadores de segredo, tais como Azure Key Vault ou mesmo Github Secrets.