Trabalhei muito com Java, e ganhei muita grana com horas extras. Não posso falar mal, pois seria cuspir no prato que comi. Mas a linguagem tem alguns incômodos, poderia ter sido melhor especificada. Acho que na época não tinham muita referência.
Os tempos mudaram, hoje em dia o foco é rapid-development pela pressão do time-to-market. Há linguagens que são bem mais produtivas no desenvolvimento web, como Python, PHP e Ruby, e outras linguagens com melhor performance para cloud, como Go. Acho que Go irá morder uma fatia de mercado do Java considerável nos próximos anos. Mas Java é o novo Cobol, ainda vai existir por décadas.