Sempre utilizei Bootstrap nas minhas aplicações por questão de velocidade de desenvolvimento. Porém após conhecer o Tailwind, mesmo com algumas birrinhas minhas, percebi que o este me traz uma velocidade consideravelmente maior em relação ao primeiro, além de me proporcional uma personalização melhor e manutenção fantástica.
1- Sim, compensa deixar o html mais sujo, pois separo em componentes. Então nem fica tão sujo assim.
2- Tailwind já está também consolidado. muitas tecnologias já o utilizam até como padrão, então não acredito que vá desaparecer do nada.
Atualmente utilizo o Tailwind na TALL Stack do Laravel. (Laravel, Livewire, Tailwind e AlpineJS), e a funcionalidade js do Bootstrap é facilmente executada por meio do AlpineJS.
Já existem componentes prontos nessa stack como o Tall Stack UI, WireUI, TailwindUI etc que podem agilizar ainda mais o seu desenvolvimento.