Estou finalizando um processo de homologação de uma sistema para gerenciar essas assinaturas com o pagseguro, e cara, quanto problema, que documentação horrível, só dor de cabeça!
Vi que a documentação do mercado pago é melhor, porém tive problema em implementar a encriptação do cartão de crédito, por isso fui para o pagseguro que é, na teoria, um pouco mais simples.
Mas já estou planejando de mudar para o mercado pago, inclusive já possui api pronta pra implementar no seu código.
Você vai precisar criar um assinante (cliente) e um plano (básico, premium) e a assinatura será a ligação entre esses dois, onde irá ocorrer a cobrança. Realmente você terá que ler essa documentação.