Se pudesse recomendar apenas 5 tecnologias (linguagens e ferramentas/libs), quais seriam?

Tailwind não tem componentes prontos nem agrupa estilos em uma classe e ainda é facilmente configuravel e personalizável
Tailwind é basicamente só css escrito de uma forma mais conveniente e escopado ao elemento
É um sistema que disponibiliza classes num modelo atômico que refletem quase 1:1 um conjunto de chave e valor css
Não tem como usar Tailwind sem saber css, qualquer conhecimento que se adquira com o tailwind se reflete no css POR QUE É SÓ CSS
As maiores vantagens de se usar o tailwind são

• Sintaxe mais agradável

Ao invés de ter que escrever num modelo de objeto (chave e valor) basta uma palavra pra cada estilo, ou seja ao invés de background-color: red; basta bg-red

• Estilos junto com template

React e JSX já nos acostumaram a ter a lógica de um componente junto ao template mas ainda deixaram o estilo separado, então quando olhamos um componente sabemos como ele se organiza o que faz mas não como se parece. Frameworks como Svelte já resolveram esse problema, mas o tailwind solucionou de forma global trazendo o estilo de cada tag diretamente nela, e agora quando se olha um componente é possível saber imediatamente como se parece

estou muito interessado em iniciar os meus estudos no Python :)