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cobrar desde o primeiro dia

Muita gente não concorda em pagar para testar ou "entender" o funcionamento do serviço. A não ser que o copy seja excelente a ponto de apresentar a proposta de valor de uma forma que o usuário entenda de primeira. Caso contrário, ele precisará explorar o serviço e perceber valor por conta própria.

O cliente não nasce sabendo usar sua ferramenta. Sem um bom passo a passo

E assim, depois do passo a passo e do uso pleno, talvez ele decida te pagar.

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Acho que depende do tipo do produto, pra produtos que criam algo, por exemplo esses saas do momento que criam copy, criam imagens etc, um trial é relevante, realmente o usuário precisa testar, mas ainda concordo em ter um trial cadastrando o cartão de crédito.