Vou dar o meu ponto na experiência que tive, pelo dinheiro vale muito a pena.

Eu estava em uma época em que precisava pagar meu casamento, lua de mel, casa, etc.

Mas não acredito que valha a pena a longo prazo, acho que se for algo temporário para você conquistar algumas coisas, ou colocar contas em dia.

Eram dos empregos com fluxo de trabalho bem controlado, mas como lidar em um dia em que um dos locais de trabalho ta pegando fogo (sei la algo em produção de repente) e você tem demanda atrasada do outro? Poucas vezes cai em conflitos difíceis de resolver. Mas é um ponto de atenção

A, sim, sobre IR, não sei se foi falha minha, mas eu tive sim que pagar um valor na minha última declaração por conta dos ganhos, no meu caso estava PJ e CLT.

Acho que vale a experiência em todo caso, mas eu hoje prefiro ganhar menos e ter uma vida mais saudável, dar atenção a minha esposa, ter um tempo para jogar e estudar

Eu avisei uma das empresas (a qual pretendia manter e estou até hoje) a outra não sabia, como uma delas sabia, estava ciente que eu poderia trabalhar em horários mais diversos, mas eu prometia entregar o que devia, o que tornou um pouco menos doloroso.

É isso, de qualquer forma boa sorte!