Eu ia escrever uma resposta para a sua pergunta com o primeiro exemplo que me veio à mente, mas decidi verificar se o Tailwind mencionava algo na documentação (que é bem completa), e lá tem uma pergunta igual a sua: Why not just use inline styles?. Os três pontos abordados são:

• Projetando com restrições. Usando estilos inline, cada valor é um número mágico. Com utilitários, você escolhe estilos de um sistema de design predefinido, o que torna muito mais fácil construir UIs visualmente consistentes.
• Design responsivo. Você não pode usar media queries em estilos inline, mas pode usar os utilitários responsivos do Tailwind para criar interfaces totalmente responsivas com facilidade.
• Hover, foco e outros estados. Os estilos embutidos não podem ter como alvo estados como hover ou focus, mas as variantes de estado do Tailwind facilitam o estilo desses estados com classes utilitárias.

Não acho que esse seja o tipo de pergunta a ser feita quando você está pensando em usar o Tailwind. Eu tive a mesma reação nos últimos dois ou três anos quando via alguém usando Tailwind: "parece que só fica mais complicado e não ajuda em nada". Recentemente resolvi criar um site simples, só HTML e CSS, sem pré-processador ou até mesmo JavaScript. Pensei "bom, vou experimentar o Tailwind, vamos ver se realmente agiliza o processo".

Até então eu fiquei bem surpreso, realmente agiliza bastante o processo de estilização. Me parece uma boa ferramenta para usar na construção de sites simples ou um sistema de vida curta (como um MVP).

Em sistemas mais complexos ou com um ciclo de vida longo, não sei se utilizaria o Tailwind, porque seria uma biblioteca a mais para atualizar, uma dependência de terceiro a mais etc. Existe o risco do Tailwind não ser algo relevante na próxima década, mas o sistema precisar de um recurso do CSS que o Tailwind não possui, e começar a virar uma mistura de CSS próprio + classes do Tailwind. Nesse cenário, seria interessante ouvir a opinião de alguém que usa o Tailwind numa escala maior, com o projeto rodando há anos e com centenas de componentes.