Rapaz, que situação complicada. Não sei se entendi completamente o problema, e peço desculpas se estiver falando besteira.

Eu proporia um plano de migração da seguinte forma:

• Modelo legados: continuarão como estão, mas explicaría que novas funcionalidades estarão disponíveis na versão web do produto.
• Modelo misto: para esses clientes, eu criaria um contêiner Docker para sua aplicação web e o instalaria na mesma máquina local que o FirebirdSQL. Os clientes poderiam continuar usando o Delphi, mas também teriam acesso à aplicação web na mesma rede. Isso permitiria que os usuários experimentassem a nova aplicação e se familiarizassem com a versão web.
• Modelo web: neste modelo, os usuários não teriam mais o Delphi local e acessariam tudo pela web. O banco de dados ficaria aonde voce quiser (acredito que em nuvem).

Na disciplina de economia comportamental, é dito que: "As pessoas mudam seu comportamento através de incentivos."

Crie um marketing persuasivo, explicando as vantagens do modelo web (mais barato, maior conveniência, melhor suporte, novas funcionalidades, etc.). Se os incentivos forem suficientemente atrativos, as pessoas mudarão.

Nota: O modelo misto que mencionei é bem arriscado; é arriscado ter duas applicacoes rodando em paralelo. Contudo, se o sistema atual é realmente legado e nao tem muitas atualizacoes; talvez este modelo misto funcione. Apenas voce pode avaliar isso.

agora há somente um desenvolvedor que está há mais de 20 anos aqui e que faz as manutenções e implementações de novas funções sozinho.

Ja perguntou para este desenvolverdor mais experiente? O que ele acha?