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Lendo o seu pedido de ajuda, dá a impressão de que você já possui um entendimento de como a lógica de programação funciona e consegue escrever funções específicas para determinados requisitos. No entanto, parece ter dificuldade em compreender conceitos mais abstratos.

Esse tipo de dúvida é muito comum. Eu mesmo estive em uma situação semelhante quando terminei minha graduação e melhorei quando comecei meu primeiro emprego.

Uma pergunta para você: já desenvolveu algum projeto para alguém, mesmo que seja para si mesmo?

Estou perguntando isso porque tenho a impressão de que você gosta muito do conhecimento estruturado, mas há alguns conceitos que só aprendemos quando trabalhamos em algum projeto que atinge massa crítica, para que os conceitos mais avançados e abstratos façam sentido.

Por exemplo, você mencionou módulos em Python. Se trabalhar em um projeto pequeno, os módulos não ajudam muito. Você observará os benefícios dos módulos em projetos um pouco maiores. Da mesma forma, existem vários padrões de projeto que só ajudam em projetos de certo tamanho.

Minha sugestão é tentar desenvolver alguma aplicação de certa complexidade. Evite os aplicativos simples de lista de tarefas. Tente algo como um jogo simples ou um banco de dados simples em arquivo, algo de dificuldade mediana para você poder aplicar seus conhecimentos.

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É esatamente nesse ponto que estou consigo entender o sentido das coisas ditas, e dado ao fato de eu não ter encontrado muitos conteudos para estruturação clara de diagramas me dificulta a fazer projetos de médio e grande porte, o desafio me estimula.
Tenho grandes dificuldades de comunicação por não me dar muito bem em meios sociais, isso me impediu muito, hoje por notar estou buscando ajuda, não sei se há uma forma "correta" de usar os elementos de diagramção(a mais simplificada, pois sei que há um padrão UML, que foi abstraido da ciencia de gestão para facilitar a comunicação), mas na hora de fazer uma exemplificação minha cabeça da tilte, pois não é feito exatamente para que só eu entenda mas para que outros também possam ler, e nesses casos sempre acabo seguindo o caminho mais complexo, sei que já consegui uma base rasuavel para desnvolver, porem todos os programas que tento planejar inicialmente me parecem sempre quenos ou grandes de mais para o ponto que estou.
Os programas que já produzi foram sites e alguns programas rodando apenas em linha de comando, alguns poucos usando GUI, mas pequenos como calculadoras e cadastros de produtos.
Uma unica vez comecei a pensar em programa que resolveria um problema mais real, porem acabei por sair da empresa que me gerou o insite, e acabei perdendo os requisitos por falta de tempo de plajar, do momento que houve a ideia até a saida.
Ficarei grato se houver alguma sujestão de projeto, pois estou me sentindo andando em circulos.

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Vou preparar algo mais elaborado para voce este fim de semana. Tem muita gente perguntando sobre ideas para projetos pessoais / portifolio para initiciantes. Eu vou criar algo para a galera se inspirar :)

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Gravei um video no youtube: https://youtu.be/2Ev8QYgQaiM

Montei um projeto no GitHub para tentar guiar o pessoal com esta mesma duvida. Neste projeto eu quebro os requerimentos de um aplicativo de emprestimo de items que pode ser usado como referencia para projetos pessoais / portfolio. No projeto eu uso ao menos um fluxograma e um diagrama de classes super basico para demonstrar como eles podem ajudar no deselvolvimento. Eu concordo que em exemplos simples como este os diagramas sao opcionais, mas o intuito foi demonstrar como um processo de desolvimento ocorre no mundo real.

Espero ter ajudado.

Abrs