Fazer uma aplicação desse porte como "freela" acho loucura.
Por experiencia propria uma coisa posso dizer (por mais óbvio que seja): evite assinar contratos com prazos curtos antes de ter uma boa noção de todo o trabalho envolvido (se for o caso).
Começa definindo o escopo do projeto. Divide em pequenas partes e cria um roadmap com etapas bem definidas.
Começa com um sistema básico de e-commerce, com funcionalidades essenciais como cadastro de usuários, listagem de produtos, carrinho de compras e checkout.
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O maior desafio que eu vejo é na parte da geolocalização pra encontrar um motoboy disponível e calcular a rota, tudo acontecendo em tempo real.
De momento, EU pularia essa etapa e consideraria começar com uma solução mais simples, onde os motoboys se cadastram manualmente e recebem notificações das entregas disponíveis.