Cara, primeiramente parabéns pelo conhecimento que você já apresenta, tenho certeza que isso já irá te dar um certo destaque.
Em relação à trabalhar com Java, creio que seria uma boa escolha baseado na situação atual do mercado, como você mesmo observou, atualmente temos muitos DEVs iniciantes que trabalham com stacks baseadas em JS, sendo assim seguir com tecnologias "menos populares" para quem está iniciando, como Java, C# ou até mesmo PHP seja um bom caminho, principalmente porque o mercado possui mais vagas para essas linguagens e menos concorrência. Porém se atente a focar em uma única stack no início, para não acabar caindo na "síndrome do pato" (faz várias coisas, mas nenhuma delas com excelência). Analise o mercado e a partir disso escolha as melhores ferramentas de acordo com seus objetivos, se torne craque nela e depois comece a olhar para às demais.
Em relação ao seu tempo de freelancer, é totalmente possível aproveitar essa experiência para definição de senioridade, principalmente se você for capaz de apresentar uma evolução constante durante esse período.
Enfim, espero ter contribuído de alguma forma, já estudo a área há algum tempo e tentei passar um pouco do que observei até aqui, Abraços e muito sucesso em sua jornada!