Olá, oJosiels! Tudo bem? 😊
Lendo o seu texto, na minha opinião, o problema não é a falta de conhecimento em C# ou dotnet, mas sim em praticar a sua lógica de organização antes de começar um projeto. Como você disse que tem dificuldade em fazer coisas do zero ou complexas, eu lhe pergunto: já estudou sobre UML? E outras técnicas de organização de projetos? Assim, você pode dividir por partes e programar aos poucos para conseguir resolver o seu problema.