Opções muito utilizadas e confiáveis são o Amazon AWS S3 e o Firebase do Google. Busque estudar as soluções e como se integram com a linguagem de programação e tecnologia que está utilizando.
E, realmente, a depender da solução de hospedagem utilizada para sua aplicação, os dados gravados em disco não são persistidos de forma definitiva após um deploy ou reboot. Portanto, melhor utilizar outra solução para armazenamento de arquivos, como as supracitadas.