Trabalhei um tempo dessa maneira e ainda estava na fase final da faculdade. Cara, foi o tempo em que menos curti o que eu estava fazendo. Não tinha tempo para estudar as paradas direito e o objetivo era sempre terminar a atividade o mais rápido possível para poder ter tempo de mexer nas tasks do outro projeto. Além disso, foi a época em que menos dormi e que mais ganhei peso. Depois de uns 6 meses nessa pegada, decidi que não estava valendo a pena.
Hoje, só tenho um emprego na gringa, consigo continuar estudando e já consegui evoluir meu salário depois que esse passou a ser meu único emprego. Tenho mais tempo para fazer as coisas da melhor forma e a galera nota isso. Além disso, o tempo extra também vem servindo para aprimorar o inglês que, acredite ou não, é a única barreira para você conseguir um emprego que pague mais no exterior.
Bom, se você precisa muito dessa grana (as vezes tem um agiota atrás de você), eu diria para ir atrás de freelas em vez de criar esse compromisso de dois empregos.