O Tailwind é bem legal, mas eu acho o conjunto do Bootstrap muito forte. Os componentes prontos, a compatibilidade, documentação extensa (oficial e dos devs pela net afora). A customização do Bootstrap eu acho bem tranquila. Tempos atrás eu estive com essa mesma pergunta e não vi razão suficiente para abandonar um framework foda que nem o Bootstrap. Sou fã, então posso estar um pouco enviesado, rsrs. Boa sorte na escolha.