Primeiro, não gosto do nome que deram para isso. Tem muito termo que é usado sem pensar muito e acabam sendo equivocados.

Este especificamente nem é ruim, só é um problema que você procura pelo que sempre foi um roadmap de software, que é: os planos futuros do que aquele software pretende fazer nas suas atualizações. E agora encontra um guia feito por alguém, às vezes bom, às vezes ruim, do que deve estudar naquele software.

Acho que deveriam ter chamado de tracks ou outra coisa melhor, mais simples e intuitiva, mas menos bonitinha, como study guide.

Esse site é bem conhecido, e popularizou o termo. Tem diversos outros. Ele não é muito criterioso (na seleção de conteúdo), não é fruto de grande estudo, mas é útil.

De qualquer forma esse tipo de informação deve servir de guia inicial, não como uma lista a ser seguida integralmente.

Em geral não tem uma cronologia tão clara lá, e não tem informações sobre os detalhes do que estudar e com o que estudar (tem alguns, e não é curado por grandes especialistas). Tem alguma coisa, mas é nesse ponto que começa ficar mais duvidoso.

Ninguém vai estudar tudo aquilo, nem mesmo em algo mais específico. Pode até dar uma pincelada. E de fato ali não fala o que deve passar por cima e o que deve se aprofundar. Melhor assim, você tem que estabelecer por conta própria.

Entenda todos esses sites só como dicas para não estar completamente perdido. Todo estudo funciona bem quando cada passo seguinte é definido pelo que aprendeu antes. Vai estudando, vai encontrando valor e vai definindo o que fazer.

Aprender com documentação apenas é perfeitamente factível, mas não para todos. Algumas pessoas precisam de algo mais. Tem gente que precisa de acompanhamento, de avaliações externas. Quando a pessoa precisa e não usa, fica tudo capenga e ela não percebe. Ela tem prejuízo e não sabe. Eu tento demonstrar isso porque se ela perder por não ter condições de perceber alguém precisa alertar, pelo menos que isso acontece e ela precisa estar atenta.

A forma de estudo que funciona depende de cada pessoa, seu background, dos objetivos dela e até o que está estudando pode ser melhor de um jeito ou de outro.

Cuidado para não estudar só tecnologia. Esse é um perigo da documentação. Essa parte é fácil, mas ajuda menos do que muitos acreditam.

Entenda que documentação tem exemplos para demonstrar o mecanismo, não é uma receita de bolo para copiar e colocar. Em muitos casos é o oposto, aquilo é o jeito errado de usar efetivamente em código real, ou seja, é uma "má prática".

Estudar por várias fontes costuma funcionar melhor.

Tudo é possível, não é esse detalhe que importa para adquirir conhecimento e conseguir emprego. A atitude da pessoa, a dedicação, a capacidade da pessoa aprender adequadamente, o quanto a pessoa questiona o que vê e contrapõe para não ficar só na "decoreba", e quanto ela é capaz de proaticar e evoluir por conta própria, e talevz se auto avaliar corretamente, tudo isso é que define sua empregabilidade. Pode ser "roadmap" ou não.

O seu sucesso depende de você e não se usou roadmap ou não. Faça o seu melhor. Sucesso para você.

Farei algo que muitos pedem para aprender programar corretamente, gratuitamente. Para saber quando, me segue nas suas plataformas preferidas. Quase não as uso, não terá infindas notificações (links aqui).