Eu acho a reflexão da velocidade super interessante - até porque tem gente falando de como a sociedade está acelerando há tempos. Olha só essa imagem de um texto que um cara chamado Henry Adams escreveu em 1909:
É interessante notar que ele escreve quando a eletricidade começa a bater suas asas na civilização, e ele visualiza um "futuro" em que a humanidade iria dominar o éter. O éter era uma substância que os cientistas pensavam que sustentavam os planetas, e no qual a luz se propaga. Na época que o Henry Adams escreveu, já se sabia que o éter não existe, mas talvez essa informação não tenha chegado a ele...
Voltando as reflexões do merítissimo1, eu acho o exemplo do deslocamento do ponto A ao ponto B um exemplo super produtivo pra pensar nossos valores. É fácil de "justificar" um trajeto mais longo quando existe um terceiro ponto de interesse nesse caminho - por exemplo, uma padaria com um pão de queijo dellicioso ou até um parque com uma árvore centenária maior do que muita casa por aí. O próprio livro do "Guia do Mochileiro das Galáxias" começa criticando exatamente porque raios a prefeitura quer construir uma rodovia que vai do ponto A ao ponto B passando justamente pela casa do protagonista!
Agora, se os dois caminhos tem exatamente as mesmas propriedades, pegar o caminho mais longo fica difícil justificar - e aí talvez podemos dizer que seja, sim, uma tolice.
E, entrando no campo da tecnologia, eu acho importante pensar em dois tempos diferentes: o tempo de desenvolvimento e to tempo de execução. O tempo de desenvolvimento é aquele que a programadora toma para implementar o código. O tempo de execução, o tempo que os servidores tomam para executar as instruções.
Assembly e C/C++ são mega rápidos em termos de execução, mas requerem um tempo maior de implementação. Numa sociedade em que programadores são escassos, vale a pena projetar linguagens em que certas operações sejam executadas de forma automatizada, mesmo que subótima (como limpar memória, acessar periféricos). Isso permite focar em novas funcionalidades e serviços. Já, em situações que exigem resposta em tempo real (como o freio ABS do seu carro), é importante privilegiar tempo de execução, mesmo que isso custe um mês a mais de tempo de desenvolvimento.
Também é válido mencionar alguns contextos em que velocidade não faz sentido nenhum. Eu não consegui achar a referência, mas existe um livro em que o autor fala sobre uma peça musical. Se velocidade sempre fosse essencial, músicos poderiam simplesmente correr com todas as notas, e quem conseguisse chegar mais rápido ao final seria digno de mais glória. O tempo entre as notas também é importante. Nesse caso, rapidez é tolice.
Unindo arte e tecnologia, o jogo RollerCoaster Tycoon é um marco na história de jogos do começo dos anos 2000 - e foi implementado quase inteiramente em Assembly. De um ponto de vista puro de implementação, fazer uma coisa dessa é injustificável. Entretanto, o fato do projeto ter sido concluído e se tornado tão popular é uma demonstração do conhecimento e experiência do programador em relação à linguagem - e hoje é um monumento do que é possível construir quando uma mente se dedica a um objetivo.
Como tudo na vida, a resposta depende da pergunta. E as dores e delícias de cada pergunta dependem dos valores que você prioriza.