Oi Filipe, tenho um protótipo pronto, mas que ainda não está disponível pra uso.
Mas funciona de forma muito parecida com o que você pensou, exceto pela porcentagem, que fica à gosto do usuário.
A idéia é o usuário dono do link curto definir uma % para cada variação de destino presente no link. Tendo essas porcentagens, uso uma técnica chamada Weighted Round Robin, normalmente usada no balanceio de carga, pra escolher qual dos destinos redirecionar o usuário, então, vinculo o cookie de sessão do usuário com o destino obtido.
A desvantagem dessa abordagem, é que quando o usuário limpa os cookies do navegador, pode acontecer dele cair em um novo destino.
Espero que eu tenha conseguido me explicar!