Tenho utilizado Typescript em todos os meus projetos ultimamente, mas eu consigo enxergar sim os pontos negativos dele.
Já me peguei em muitos momentos perdendo muito tempo só para fazer a tipagem ficar certa, enquanto eu poderia estar gastando tempo desenvolvendo a regra de negócio em si. Algumas vezes parece que estamos em uma luta para fazer o editor entendera nossa intenção e remover aquele maldito sublinhado vermelho em baixo do código kkkk
Eu percebi que em alguns momentos vale mais à pena desencanar e utilizar logo um // @ts-ignore do que ficar perdendo tempo arrumando tipagens que não fazem muito sentido.
Outro problema, é que em alguns momentos, os códigos em Typescript podem ficar MUITO grandes, o que pode ser um pouco chato, às vezes.
Mas, apesar de tudo isso, eu ainda acho que vale a pena utilizar Typescript pelos benefícios que ele nos proporciona.