Já tentou usar o VsCodeVim?

Uso ele diariamente e sempre que preciso abrir parênteses, chaves ou aspas, ele sempre abre e fecha com o cursor no meio.

Você pode tentar mexer nas configurações relacionadas ao auto closing. Entre nas configurações do Vscode (UI) e procure por auto closing, vai ter algumas funções lá que você pode brincar e ver se o cenário que você busca acontece.