A solução ideal é atualizar a JVM para que ela tenha as novas regras. Você pode acompanhar por aqui se há uma nova versão que já contempla as mudanças de horário de verão, e depois usar o Timezone Updater Tool. Assim, toda vez que você usa algo como ZoneId.of("America/São_Paulo"), ele já pegará as novas regras e você não precisa se preocupar em verificar se está ou não em horário de verão: o identificador America/São_Paulo já "sabe" disso e cuida de todos os detalhes pra vc.

É pra isso que esses identificadores servem. Qualquer tentativa de gerenciar manualmente pode "funcionar" em alguns casos, mas vai criar mais problemas no longo prazo (problemas que vc não terá se manter a JVM atualizada).