Só pra complementar, quem disse a frase sobre macacos dançando foi Eric Lippert, que já participou dos comitês do JavaScript, Visual Basic e C# (inclusive, foi um dos principais desenvolvedores do compilador desta última). Eu diria que ele entende um pouco de design de linguagens :-)

Falando de maneira geral, as vantagens de se ter tipagem estática são mais evidentes em bases de código grandes (sendo que "grande" é relativo e subjetivo, mas enfim). Não por coincidência, muitas linguagens de tipagem dinâmica que passaram a ser usadas para projetos grandes começaram a adicionar tipos (PHP e Python o fizeram na própria linguagem, para JavaScript optaram por criar outra linguagem "compatível" - na verdade TypeScript é transpilada para JavaScript).

Enfim, o post que contém a frase dos macacos dançando é este, e recomendo a leitura porque tal frase nem é o ponto principal. O texto é uma excelente explicação sobre porque bases de código grandes são mais fáceis de manter com tipagem estática, e te ajuda a entender melhor porque o TypeScript foi criado.

E só pra ser mais exato, a frase completa é:

The by-design purpose of JavaScript was to make the monkey dance when you moused over it.

Em tradução livre:

O objetivo inicial do JavaScript era fazer o macaco dançar quando você passasse o mouse sobre ele.