Bom, meu argumento pra convencer as pessoas a atualizar costumava ser algo do tipo "As opções são: gambiarra que vai precisar mudar de novo no futuro, ou JVM atualizada e nem precisa mudar o código".

Vc ainda pode complementar dizendo que o horário de verão no Brasil sempre muda na madrugada de sábado pra domingo: "Quem vai querer ser acionado nessa hora?" :-)

Se conseguir convencer alguém da gerência (ou acima), melhor ainda. Aí eles ajudam a "pressionar".

Mas eu te entendo, tem vezes que é difícil mesmo, aí só mesmo com gambiarra...