Pra variar, a resposta é "depende". Não existe fórmula mágica, tem que ser avaliado caso a caso.

Por exemplo, se for algo muito complexo, que vai demorar um tempão e ainda tem chance de não ficar bom, provavelmente é melhor usar uma lib pronta. Geralmente isso vale para coisas que são reconhecidamente complicadas, como criptografia, engines gráficas, operações matemáticas avançadas, etc. Ou qualquer outra coisa que não seja do seu domínio e a chance de fazer errado é enorme.

Da mesma forma que, se for algo bem simples ou que demanda poucas horas, talvez valha a pena vc mesmo fazer. Ou pode ser que a lib seja gigante (trocentos megabytes) mas vc só precisa de um único método dela, aí talvez seja o caso de copiar para o seu projeto somente o código fonte daquele trechinho.

E tem vezes que o prazo está apertado e usar o que já está pronto pode economizar tempo, mesmo que seja algo que vc conseguiria fazer sozinho. Ou o oposto, ainda tem tempo (raro, mas acontece) e dá pra arriscar não usar a lib.

Tem também aquelas que podem te trazer mais produtividade e ganhar tempo no médio e/ou longo prazo, e aí pode valer a pena. Mas é algo que vc só vai saber usando, testando e avaliando periodicamente.

Enfim, dependências sempre vão existir. Só de escolher um framework, por exemplo, vc já se torna refém dependente dele. Tem que avaliar se os benefícios que as dependências te dão superam os problemas que vêm junto (afinal, todas têm vantagens e desvantagens, tem que pesar os prós e contras sempre).

E é difícil achar o ponto de equilíbrio, tem vezes que vc pensa "ah, já tem 148 dependências, adicionar mais uma não fará mal". Aí ela entra em conflito com outra já existente e quebra seu código. Ou o contrário, "148 é muito, vou refazer umas partes na mão", mas agora tem o risco de perder tempo demais refazendo tudo e no fim ainda fica pior, porque na verdade o negócio era bem mais complicado do que vc pensava - e aí vc entende porque escolheram usar a lib :-)

De qualquer forma, uma avaliação mínima (junto com testes decentes) deve ser feita, até para evitar casos como o infame incidente do left-pad (não é Java, mas a lição que fica vale para todas as linguagens).

E no fim a melhor forma de saber se vale a pena ou não é usando e avaliando. A quantidade em si não deveria ser o único critério, pois se foi avaliado que todas as 148 dependências são realmente necessárias e trazem mais benefícios que problemas, então 148 não é muito e tudo bem mantê-las. Assim como se tiver apenas duas dependências, mas elas são desnecessárias porque dava pra resolver de um jeito mais simples sem elas, então dois é muito e é melhor removê-las.