Eu escolhi pura e simplesmente pelo desafio, que por consequencia me levou ao caminho que ninguém queria fazer, e que também tem vagas de sobra. Java.

No processo aprendi a gostar de Java, e gostar muito mais do Spring. Eu acho muito prazeroso quando digo pra alguém que gosto de Java e a pessoa manda algum meme zoando a linguagem. Ela não é Quick'n'Dirty, tem muita coisa implícita e é extremamente extensível. Ao mesmo tempo, estou a 5 anos com a linguagem e ainda tem coisas pra descobrir.

Recentemente fui apresentado ao mundo JakartaEE, e conheci ferramentas legado que só tinha ouvido falar, como o Ant, o Wildfly/JBoss e o Struts.

Eu pessoalmente não tenho sentimento de FOMO focando nesse tipo de tecnologia. Ao mesmo tempo, não fico parado no tempo aprendendo conceitos de 20 anos atrás. Por fora, estudo qualquer outra coisa mais moderna.

A base é a mesma pra tudo na profissão, então trocar de linguagem pra mim não é problema. Fiquei um bom tempo estudando a base pra entender isso.

Tenho medo de focar em algo que depois eu perceba que foi tempo desperdiçado e, por exemplo, uma coisa que percebo, é que grande parte das empresas preferem pessoas especializadas em uma linguagem de programação.

Isso depende muito. Já vi os dois tipos de casos, mas no geral, minha pequena contribuição é, foque em uma para ser sua principal, e saiba ser minimamente produtivo em outras. Conhecimento nunca é demais.
Um outro conselho é, não fique apenas na programação. Codar é "fácil" em comparação com o universo de outros problemas do TI. Aprenda infra e DevOps, AWS, Terraform, Ansible, Observabilidade de forma profunda (Datadog, NewRelic), CI/CD... não digo nem Docker e K8S, hoje em dia já vejo até mesmo isso como conhecimento básico.

Sobre a linguagem certa, acho que a máxima aqui é "use a que paga seus boletos".