Conforme foi mencionado, você terá que aplicar multitenancy. É divertido!
Eu quero compartilhar minha experiência ao trabalhar em grandes empresas, e nessas empresas mesmo tendo grana (dinheiro, money) quando eles começam a vender um novo produto quase nada é automatizado, apenas o necessário. Depois que o produto apresenta boa saída, (é bem vendido) é que eles começam a automatizar alguns processos.

Pensando nisso eu sugiro a você, que faça escolhas que você possa economizar. Principalmente no começo do projeto.

vejá, trabalhar com subdominios utilizando uma VPS pode sair um pouco caro no início,
e mesmo que para você não seja caro, estará utilizando um caminhão para carregar uma laranja.

Algumas hospedagens compartilhadas oferecem à baixo custo uma boa oportunidade de começar, e validar o produto.

Agora vai minha sugestão sobre subdomínios: Sugiro que você trabalhe com /rotas
ao invés de subdomínios.
exemplo: seucalendario/empresa-1
seucalendario/empresa-2

Motivo: a maioria das hospedagens não permitem criar um subdomínio via script, apenas via painel da hospedagem.
Ou seja, quando entrar uma empresa nova você terá que correr e criar o subdomínio lá manualmente, isso não faz sentido.

Logo, você trabalhando com rotas requer um pouco mais de cuidado para não conflitar dados entre empresas. Pois quando você trabalha com subdomínio, se você usa o LocalStorage do navegador por exemplo, o próprio navegador separa os dados entre os diferentes subdomínios, porém trabalhando com rotas você deve ter o cuidado de separar esses dados se necessário.
Conclusão:

• Pense em disponibilizar algo que atenda a necessidade do cliente.
• Pense em experiência do usuário.
• Aproveite a tecnologia para reduzir custos e por último preocupe-se com a tecnologia que vai utilizar.

Acredite: com um servidor de 512MB RAM, CPU 1GHz, 15GB SSD você faz acontecer.