Vou falar como um dev que mergulhou no seu primeiro estágio já em código com Clean Architecture:

Os primeiros dias foram terríveis, porque além de eu não saber nada sobre o framework que eu iria enfrentar (No caso, Android), eu ainda tinha que me acostumar com a linguagem (Kotlin) e com monstruosidade de códigos que a Clean Architecture trazia. Uma das principais perguntas que eu fazia a mim mesmo era: "Por que isso tem que ser feito assim? Por que eu não posso simplesmente colocar aquela classe dentro dessa tela e chamar os métodos diretamente? Por que tantos arquivos e segmentações???"

Eu só fui começar a entender o porquê disso tudo meses depois. A medida que o projeto foi crescendo com novas funcionalidades e também a medida que fomos criando novos testes unitários, fui percebendo que, em um caso onde tudo estivesse juntinho, não seria possível fazer um teste unitário sequer. O código se tornaria imprevisível e suscetível a muitas falhas.

No projeto atual onde trabalho, a nossa parte de regras de negócio tem mais linhas de código de testes unitários do que realmente funcionalidade implementada, mas eu te garanto: Fazer adições no código e depois apenas rodar os testes unitários pra ver se ainda tudo funciona como deveria é uma sensação incrível.

Ok, voltando ao centro do assunto...

Respondendo a sua primeira pergunta:
1 - Sim, dá pra exigir que diversos profissionais de diversos níveis entreguem códigos assim.

No começo, a maior parte do meu tempo era estudando e estudando e estudando (e estudando...) aquela enorme estrutura de código. Era simplesmente muita coisa pra entender de uma vez só. Porém com o passar do tempo as coisas começam a fazer sentido e o novato vai pegar o jeito, mas uma coisa é certa: ele precisará de tempo e apoio. Pense que você vai ter que dedicar uma parte considerável do seu tempo ajudando o time a entregar um código dentro da estrutura que você quer. Mas é claro, a medida que o time amadurece, essas outras pessoas vão poder ajudar a si mesmas e tudo vai começando a ficar muito mais fácil.

2 - Para um código pequeno sim, com certeza atrapalha muito a legibilidade. Mas a medida que ele cresce, os arquivos começam a fortalecer seus propósitos e a legibilidade começa a ganhar.

3 - Não exatamente esse tipo de organização do seu exemplo pois nunca achei esse tipo de Clean Architecture antes, mas minha maior referência (e a que mais encontro nos locais onde já trabalhei) é essa publicação de Guilherme Biff Zarelli no Medium. Essa eu encontrei exatamente igual a essa ou similares em todos os locais onde trabalhei.